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CAS号: | 108-88-3 |
英文名称: | Toluene |
英文同义词: | TOL;cp25;HOXC6;TOLUOL;Dracyl;Toluen;TOLUNE;HHO.C8;Hox-3C;TOLUENE |
中文名称: | 甲苯 |
中文同义词: | 甲苯;甲基苯;苯基甲烷;易制毒产品;甲苯 溶液;甲苯,99%;甲苯标准溶液;甲苯-12C7;甲苯 (易制毒);甲基苯,苯基甲烷 |
CBNumber: | CB4233905 |
分子式: | C7H8 |
分子量: | 92.14 |
MOL File: | 108-88-3.mol |
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甲苯 性质、用途与生产工艺 |
概述
甲苯(分子式:C7H8)系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。
甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像,具有类
似苯的芳香气味,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,它的沸点(常压)110.63℃,熔点
-94.99℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地
区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精
温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l),但可以和二硫化碳
,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6
mPa s,也就是说它的粘稠性弱于水,甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸
性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷
相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互
影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分
子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。 甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上
很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是
染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯
磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯恩梯炸药。
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发现历程
1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功,甲苯的英语
名称toluene也由此而来。1861年,德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料,首次合成了不纯的TNT。1880年,
高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年,德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法,这种方法经过不断改进后至
今仍被使用。
19世纪后期,煤焦化工业大规模发展,由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间,以甲苯为原料的炸药
三硝基甲苯(即梯恩梯)需求量剧增,由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年,美国亨布尔石油公司建成世界
第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代,甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年,石油甲苯
已占总产量的96%以上。近30年来,甲苯以每年10%~13%的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同,美国
主要来源于催化重整油,西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。
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化学性质
甲苯的化学性质由于甲基的存在,较苯活泼。能在催化剂作用下发生苯环上的取代反应;无催化剂时,在加热情况下,可发生甲基上的取代,如氯化时,生成氯苄。在催化剂存在下加氢,生成甲基环己烷。在催化剂作用下氧化,生成苯甲酸。容易硝化,可生成邻位、对位,甚至2,4,6-三硝基甲苯。与硫酸反应,生成邻位、对位甲基苯磺酸。在催化剂作用下,能发生歧化反应,生成苯及间二甲苯。
甲苯存在于许多矿物油中,是煤焦油的重要组成,在焦化工业中,由粗苯精制可以得到甲苯,又称焦化甲苯。中国把焦化甲苯按其技术指标分为硝化用甲苯、精甲苯和溶剂用甲苯。焦化甲苯技术指标如下图:
甲苯最主要用途是制硝基甲苯、TNT、苯甲醛、苯甲酸及用作溶剂。
甲苯脱甲基可以制取苯,歧化可以制取苯和二甲苯。甲苯还是制备三硝基甲苯 (TNT)、苯甲酸、对苯二甲酸、防腐剂、染料、泡沫塑料、合成纤维等的重要原料。将其加入在汽油中可以提高抗爆性能,还可以用做溶剂。甲苯膨胀系数大,凝固点低,可以用来制造低温温度计。
甲苯与混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物) 反应—硝化制备三硝基甲苯的反应方程式如下图:
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自然分布
甲苯是石油的次要成份之一。在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占百分之十五到二十。我们周围环境中的甲苯
主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成份之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见
的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。
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工业生产方法
在工业生产中主要以石油为原料。我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线:1,由炼厂抽提,原料是催化重整汽油
。2,由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PY GAS)。在第二次世界大战期间,由于石油供应的匮乏,德国也尝试过
用苯或甲醇为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万
吨。从石油中直接提取或将煤炭干馏的方法虽然简单,但都是不经济的。工业上主要采用将石油裂解并将所得到的产
物之一正庚烷脱氢成环的方法。
1,煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%~20%(质量),其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可
副产甲苯1.1~1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质,再经碱中和、水洗、精馏,可得到纯度很高的甲苯。
2,催化重整油中含芳烃50%~60%(体积),其中甲苯含量可达40%~45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν
-甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提),最后经精馏得到高纯度甲苯。 3,裂解汽油中芳烃含量
为70%(质量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫,再经萃取、精馏
,可得到纯度99.5%以上的甲苯。
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用途
甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂
,树脂溶剂;化学及制造业用之溶剂;尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的
掺合组分以提高辛烷值,也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体,称甲苯系中间体。化工
方面主要用以生产苯及二甲苯,其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等,还可生
产很多农药和医药中间体。另外,甲苯具有优异的有机物溶解性能,是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯
化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它
们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空
气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
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危害
吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,
再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道
以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升
变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到
1%。在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水
。 甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速
挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼粘膜,可引
起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑
无常;或呈压抑状:嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或
呈油状分布在水面,会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物
,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入现场,眼睛、咽喉会感到刺
痛、流泪、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
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毒性
ADI不作特殊规定(FFAO/WHO,2001)。 LD50 5000mg/kg(大鼠,经口)。
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化学性质
无色透明液体,有类似苯的芳香气味。 不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
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用途
广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料
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用途
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料、医药、农药、火炸药、助剂、香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄、二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药、农药、染料,特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药、医药、染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐、CLT酸、甲苯-2,4-二磺酸、苯甲醛-2,4-二磺酸、甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂、有机颜料、医药、染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品、染料和有机颜料、橡胶助剂、医药、炸药等方面最为重要。
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生产方法
煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15-20%,曾经是甲苯主要来源,生产每吨焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。从50年代开始,世界甲苯主要来源已由焦化副产转变为催化重整和烃类裂解,1982年,石油甲苯已占总产量的96%以上。催化重整油中含芳烃50-60%(体积),其中甲苯含量可达40-45%;裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右,其中15-20%是甲苯。1.炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中,含有一部分苯。首先经初馏塔初馏,塔顶得轻苯,塔底得重苯(重苯用作制取古马隆树脂的原料)。轻苯先经初馏塔分离,塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质,然后进吹苯塔蒸吹,再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油(初馏点约138℃),截取大于65℃馏分,先经含钼催化剂,催化加氢脱出有害杂质,再经铂催化剂进行重整,用二乙二醇醚溶剂萃取,然后再逐塔精馏,得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
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生产方法
由石油催化重整而得。 由煤焦油轻油分馏而得。
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急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 636 毫克/ 公斤; 吸入- 小鼠 LC50: 400 PPM/ 24小时
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刺激数据
皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子 2 毫克/ 24小时 重度
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可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
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储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
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灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
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职业标准
TWA 188 毫克/ 立方米; STEL 560 毫克/ 公斤
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甲苯 上下游产品信息 |
上游原料
二乙二醇
铂
粗苯
重苯
轻苯
焦油
石油甲苯
石脑油,原油
苯
香豆酮-茚树脂
氢氧化钠
卡波姆树脂
焦炭(煤)
硫酸
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下游产品
801强力胶
N-氨基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐
2-噻吩异氰酸酯
3',6'-二氯荧光素
缩水甘油丁酸酯
1-(2-氯苄基)哌嗪
5-溴吡啶-2-甲酰氯
二乙二醇单己醚
木船防污漆
4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯
(甲氧基甲基)三苯基氯化
1,2-二氨基-2-甲基丙烷
N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺
三(4-壬苯基)亚磷酸酯
二(氰基苯)二氯化钯
1,3-二甲基-2-(2-呋喃基)咪唑烷
1-丁基-3-甲基咪唑溴盐
醋酸锑
1-(3-氯苄基)哌嗪
3-噻吩甲酰氯
4-甲氧基-2-氨基嘧啶
异氰酸间氰基苯酯
(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)
6-氟-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉
4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶
三甲胺N-氧化物
N-二甲基-[(S)-1,1'-螺二氢茚-7,7'-二基]亚磷酰胺
盐酸去氧肾上腺素
N,O-双三甲硅基乙酰胺
5-甲氧基吡啶-3-硼酸
双(环戊二烯)铬
1-(2,6-二甲基苯基)哌嗪
2,4-二叔丁氧基-5-溴嘧啶
2-乙氧基-4-氨基嘧啶
2,2-二甲基环己酮
3,5-(甲基)苯基异氰酯酯
尼泊金庚酯
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甲苯 试剂级价格
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 | 2015/12/30 | 10022818 | 甲苯(易制毒-3) | 108-88-3 | 500ml | 13.4元 | | 2015/12/30 | 10022828 | 甲苯(易制毒-3) | 108-88-3 | 500ml | 13元 | |
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甲苯 生产厂家 全球有 316家供应商
甲苯国内生产厂家
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供应商 | 联系电话 | 传真 | 电子邮件 | 国家 | 产品数 | 优势度 |
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
| 021-20337333/400-620-6333 | 021-50323701 | sale@aladdin-e.com | 中国 |
24330
|
65
|
上海麦克林生化科技有限公司
| 021-51821861 | 021-51821727 | sales@macklin.cn | 中国 |
9960
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55
|
百灵威科技有限公司
| -- | -- | jkinfo@jkchemical.com;market3@jkchemical.com | 中国 |
96847
|
76
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阿法埃莎(中国)化学有限公司
| 400-610-6006; 021-67582000 | 021-67582001/03/05 | saleschina@alfa-asia.com | 中国 |
30333
|
84
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北京大田丰拓化学技术有限公司
| 13651141086; 86(10)60275028、60275820 | 86 (10) 60270825 | dtftchem@sina.com | 中国 |
4703
|
62
|
北京偶合科技有限公司
| +86-10-4006331231;+86-10-51280831;+86-10-82967028 | +86-10-82967029 | sales@ouhechem.com | 中国 |
10815
|
60
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上海景颜化工科技有限公司
| 13817811078,021-50426030 | 86-021-50426522,50426273 | sales@jingyan-chemical.com | 中国 |
10108
|
60
|
科工化(北京)化学技术有限公司
| 010-69755668; 62507480 | 010-69755668 | 1139670422@qq.com | 中国 |
3551
|
54
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阿达玛斯试剂有限公司
| 400-600-9262 | 021-51701678 | mc@titansci.com | 中国 |
13697
|
59
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南京康满林化工实业有限公司
| 025-83697070; 010-68547217 | +86-25-83453306 | sales@chemlin.com.cn | 中国 |
20120
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64
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上海瀚鸿化工科技有限公司
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28730
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64
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Syntechem Co.,Ltd
| info@syntechem.com QQ 421151915 | E-Mail Inquiry | info@syntechem.com | 中国 |
13109
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57
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上海岚克医药科技发展有限公司
| 0086-21-58956006,021-58950017;021-38701807 | 0086-21-58956100 | sales@langchem.com | 中国 |
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57
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国药集团化学试剂有限公司
| 86-21-63210123 | 86-21-63290778 86-21-63218885 | sj_scrc@sinopharm.com | 中国 |
10006
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斯百全化学(上海)有限公司
| 021-67601398-808 | 021-57711696 | gduan@spectrumchina.net | 中国 |
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济南浩化实业有限责任公司
| 0531-58773082 ;58773060 | 0531-58773099 | sales@jnhaohua.com | 中国 |
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BOC Sciences
| 1-631-504-6093 | 1-631-614-7828 | sales@bocsci.com | 美国 |
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艾科试剂
| 4008-755-333 ; 028-86676798 ; 028-86757656 | 028-86757656 | aikeshiji@163.com | 中国 |
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深圳菲斯生物科技有限公司
| 17727448752,0755-83725681-603 | +86 755 28094224 | rex.liu@phystandard.com;tom.liu@phystandard.com | 中国 |
4486
|
50
|
北京旭阳化工技术研究院有限公司
| 86-10-63767948 | 86-10-63767457 | liyc@risun.com | 中国 |
84
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55
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赛默飞世尔科技(中国)有限公司
| 800-810-5118 | +86-10-84193589 | cnchemical@thermofisher.com | 中国 |
17599
|
75
|
北京华美互利生物化工
| 010-56205725;010-86181995 | 010-65763397 | waley188@sohu.com | 中国 |
12409
|
58
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鳄鱼试剂
| 02566028182 66015035 66026192 66113011 66018217 | 025 84637171 | sales@360reagent.com/ sales@aikonchem.com | 中国 |
19064
|
55
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TCI Japan
| 03-3668-0489 | 03-3668-0520 | sales@tokyokasei.co.jp | 日本 |
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TCI Europe
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24334
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TCI AMERICA
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24115
|
75
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九鼎化学(上海)科技有限公司
| 4009209199 | 86-021-52271987 | sales@9dingchem.com | 中国 |
22684
|
55
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滁州德威化学技术有限公司
| 0550-3593607 | 0550-3160922 | deweichem@126.com | 中国 |
6686
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北京环宇世纪化学科技有限公司
| 400-8706899 | 400-8706899 | hysj_bj.com | 中国 |
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天津阿尔塔科技有限公司
| +86-022-6537-8550 | +86-022-2532-9655 | contact@altascientific.com | 中国 |
2856
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58
|
无锡中坤生化科技有限公司
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18095
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58
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上海创赛科学仪器有限公司
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上海恒岳化工科技有限公司
| +86-021-51691771 | +86-021-58619266 | sales@hyscientific.com | 中国 |
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杭州杰恒化工有限公司
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上海嵩爰化工科技有限公司
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成都本土试剂
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