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宁波台康化工有限公司 |
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中文名称:西司他丁酸 英文名称:Cilastatin Acid CAS:82009-34-5 纯度:99% HPLC 包装信息:25KG;10KG;5KG;1KG 备注:医药级 |
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百灵威科技有限公司 |
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中文名称:西司他丁 英文名称:Cilastatin CAS:82009-34-5 包装信息:100Mg,10Mg 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体 |
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上海景颜化工科技有限公司 |
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中文名称:西司他汀 CAS:82009-34-5
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LGM Pharma |
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英文名称:Cilastatin CAS:82009-34-5 纯度:Typically NLT 98% |
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凯试(上海)科技有限公司 |
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英文名称:Cilastatin CAS:82009-34-5 纯度:98% 备注:1500元/10mg; 8800元/100mg |
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中文名称: | 西司他丁 | 中文同义词: | (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;西司他丁;西司他汀;西斯他汀;西拉司丁;[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;西司他丁铵 (CILASTATIN);西斯他丁 | 英文名称: | Cilastatin | 英文同义词: | CILASTATIN;(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino);mk-791;Cilastain;(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid;Cilastatin acid;(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid | CAS号: | 82009-34-5 | 分子式: | C16H26N2O5S | 分子量: | 358.45 | EINECS号: | 279-875-8 | 相关类别: | Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;西司他丁中间体;医药中间体;肾肽酶抑制剂 |
熔点 | 156-158°C | 储存条件 | -20°C Freezer |
化学性质 | 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn):C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体,有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0,pKa24.4,pKa39.2。 | 用途 | 肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用,因其对肾肽酶的特异性抑制,使后者免受肾肽酶的降解,提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1:1)的合剂为泰宁(Tienan;Primaxin)。 | 生产方法 | 2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应,得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯,收率69.4%。然后在氢化钠作用下,和1,5-二溴戊烷反应,得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应,得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸,收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。 2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应,生成二对甲苯磺酸酯,收率94.3%。再在氰化钾作用下环合,生成2,2-二甲基环丙烷甲腈,收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解,得外消旋的2,2-二甲基环丙烷羧酸,收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分,得纯的(S)构型,收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应,生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺,收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物,其反应活性大,氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,收率83%。 7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流,生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应,即得西司他丁,收率63%, [α]D23+18.0°(C=0.54,甲醇)。 |
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