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百灵威科技有限公司 |
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英文名称:(1R-cis)-DecaMethrinic Acid CAS:53179-78-5 包装信息:100Mg,10Mg 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体 |
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凯试(上海)科技有限公司 |
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英文名称:(1R-cis)-DecaMethrinic Acid CAS:53179-78-5 纯度:98% 备注:2100元/10mg; 12800元/100mg |
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上海柯维化学技术有限公司 |
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英文名称:Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid) CAS:53179-78-5 纯度:95%-98% 包装信息:10 mg;25 mg;50 mg 备注:标准品;对照品;化学试剂;实验耗材 |
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中文名称: | 1R,3R-二溴菊酸 | 中文同义词: | 1R,3R-二溴菊酸;(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸 | 英文名称: | (1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid | 英文同义词: | (1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid;1R,3R-dibromo chrysanthemic acid,1R,3R-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl cyclopropane carboxylic acid;Deltamethric Acid;(1R-cis)-Decamethrinic Acid;Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid) | CAS号: | 53179-78-5 | 分子式: | C8H10Br2O2 | 分子量: | 297.97 | EINECS号: | | 相关类别: | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
化学性质 | 本品为白色晶体,m.p.128~129℃,[α]=+25.98°(2.1%DMF),不溶于水,溶于苯、甲苯等有机溶剂。 | 用途 | 1R,3R-二溴菊酸是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体。 | 生产方法 | 其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸,经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N,N-二甲基-1,3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R,3R-菊酸,经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯,进一步臭氧化反应,温度保持在-10~12℃,得右旋反式蒈醛酸甲酯,该酯再经差向异构化,在甲醇钠的甲醇溶液中反应,温度在10℃以下,氮气保护下投料,再逐渐升温至甲醇回流,反应3h后结束,脱甲醇,经后处理得缩醛内酯,该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理,再经重结晶为半缩醛内酯,内酯开环即得1R,3S-蒈醛酸,然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应,得到1R,3R-二溴菊酸。 (-)反式菊酸即1S,3S-菊酸,在酸性溶液中生成2,2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸,在叔丁醇钾存在下,进行C1差向异构得到双环内酯,然后进行酸式水解,得到1R,3S-菊酸,再经臭氧化得到1R,3S-蒈醛酸,同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R,3R-二溴菊酸。 也可以用1R,3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物,然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应,得到1R,3R-二溴菊酸。 也可以用1R,3R-二氯菊酸与AlBr3反应得到1R,3R-二溴菊酸。 利用顺式二氯菊酸为原料制备1R,3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分,得到(+)顺式二氯菊酸,经臭氧化和Wittig反应,也可得到1R,3R-二溴菊酸。 |
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