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中文名称: | 菊酸甲酯 | 中文同义词: | 菊酸甲酯 | 英文名称: | methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate) | 英文同义词: | methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate);2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester;3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;Methyl chrysanthemate;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester;Nsc23735 | CAS号: | 5460-63-9 | 分子式: | | 分子量: | 0 | EINECS号: | | 相关类别: | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
化学性质 | 菊酸甲酯是淡黄色或无色油状液体。(±)反式菊酸甲酯b.p.65~70℃/400 pa,n22D 1.4540,难溶于水,溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有机溶剂。 | 用途 | 菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯 | 生产方法 | 菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法),分述如下。 重氮乙酸酯法 在反应瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的铜粉为催化剂,再加入少许对苯二酚为抗氧化剂,在氮气下加热至120℃,在快速搅拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加时有N2放出,控制反应速度,滴加完后再继续搅拌0.5h,冷却,蒸馏除去过剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循环使用。 异戊烯基砜法 将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中,在室温下滴加氯代异戊烯,反应温度不超过30℃,滴加完毕后,反应3h,然后在减压下(1.33~2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜,再加异戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠,加料完毕,让其自然升温搅拌反应16 h,反应结束,在20℃以下用HCl酸化,分出有机层,再用溶剂在水溶液中萃取,合并有机层,用5%NaCO3洗涤、水洗、干燥,蒸去溶剂,再减压蒸馏收集65~70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯,收率为60%~65%。。 |
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