| 基本信息 | 更多 | 【中文】
L-苯丙氨酸 | 【英文名称】
ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL PROPIONIC ACID
BETA-PHENYLALANINE
DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
FEMA 3585
H-L-PHE-OH
H-PHE-OH
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
L-A-AMINOHYDROCINNAMIC ACID
L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID
L-BETA-PHENYLALANINE
L-PHE
L(-)-PHENYLALANINE
L-PHENYLALANINE
PHE
PHENYALANINE, L-
PHENYLALANINE
PHENYLALANINE, L-
(S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
(S)-(-)-PHENYLALANINE | 【CAS】
63-91-2 | 【中文名称】
L-2-氨基-3-苯基丙酸
L-2-氨基苯丙酸
L-苯丙氨酸
L-Α-氨基-Β-苯丙酸 | 【EINECS 编号】
200-568-1 | 【分子式】
C9H11NO2 | 【MDL 编号】
MFCD00064227 | 【分子量】
165.19 | 【MOL 文件】
63-91-2.mol | 【所属类别二】
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 | 【所属类别三】
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 | 【所属类别一】
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。
必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。 | 【熔点 】
270-275 °C (dec.)(lit.)
| 【比旋光度 】
-34.1 º (c=2, water, dry basis) | 【密度 】
1.29 | 【FEMA 】
3585 | 【折射率 】
-34 ° (C=2, H2O) | 【储存条件 】
Store at RT. | 【溶解度 】
H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
| 【form 】
powder
| 【水溶解性 】
1-5 g/100 mL at 25 ºC | 【Merck 】
14,7271 | 【检测方法】
T,NMR,TRI | 【BRN 】
1910408 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。 | 【用途二】
氨基酸类药。 用于氨基酸输液， 综合氨基酸制剂及营养强化剂。 | 【用途三】
营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。
也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。 | 【用途四】
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。 | 【用途五】
生化研究。配置培养基。营养学研究。 | 【参考质量标准二】
| 原料药 | 中国药典2000年版364页 | | 指标名称 | 指标 | 指标名称 | 指标 | | C9H11NO2含量/% | ≥98.5/硫酸盐/% | ≤0.03 | | 比旋度(20 mg/ml H2O)/铵盐/% | ≤0.02 | | -33.0°--35.5°/干燥失重/% | ≤0.3 | | 溶液澄清度、颜色/澄清， 无色/炽灼残渣/% | ≤0.1 | | pH值(0.1g | 10 ml H2O) | 5.0-6.0 | 重金属 | ≤百万分之二十 | | 其他氨基酸 | 无 | 砷盐 | ≤百万分之二 | | 氯化物/% | ≤0.02 |
| 【参考质量标准三】
质量指标FCC，1996| 含量(以干基计) | 98.5%～101.5% | | 重金属(以Pb计，GT-16-2) | ≤0.002% | | 铅(GT-18) | ≤10mg/kg | | 干燥失重(105℃，3h) | ≤0.2% | | 灼烧残渣(G-27) | ≤0.1% | | 比旋光度[α]D20 (干基试样2g/100ml水) | -33.2°～-35.2° | | [α]D20-32.7°～-34.7° |
| 【参考质量标准一】
含量不少于99.0%；比旋光度[α]25D-33°--35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；纸层析合格。 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。 | 【方法二】
L-苯丙氨酸的制备方法很多， 有蛋白质水解提取法， 直接发酵法， 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氢还原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解， 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨键， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推， 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性， 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干， 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯， 用其6倍量的支离子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃搅拌吸附4-5h后， 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶， 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后， 过滤取滤液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右， 并将其放置于0℃结晶过夜， 过滤取结晶， 用10L冷乙醇洗涤， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 滤液和洗涤液合并， 减压浓缩至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反应罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜， 过滤取结晶， 水洗， 滤干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去离子水， 加热至100℃， 搅拌使其全溶， 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤， 滤液移入200L结晶罐中， 冷却至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48， 于0℃结晶过夜， 过滤取结晶，用95%乙醇洗涤， 抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应， 生成苯甲基乙内酰脲， 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后， 按上述方法进行拆分， 可得L-phe。 | 【方法三】
脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。
从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。 | 【方法四】
合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。 |
| 常见问题列表 | 回目录 | 【含量分析】
精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。 | 【毒性】
LD505287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。 | 【使用限量】
占食品中总蛋白质量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。
F'EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷冻乳品60.0；肉制品10.0；软糖268；明胶、布丁60.0；乳制品66.0；调味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。 |
| L-苯丙氨酸价格(试剂级) | 更多 | 【L-苯丙氨酸价格(试剂级)】
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | 62019232 | L-苯丙氨酸; L-α-氨基氢化肉桂酸 | 5g | 45元 | | 2015/12/30 | P0134 | L-苯丙氨酸
L-Phenylalanine | 250G | 635元 | | 2015/12/30 | P0134 | L-苯丙氨酸
L-Phenylalanine | 25G | 90元 |
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