| 概述 | 苯甲醛又称为安息香醛，为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物 苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛是醛基直接与苯基相连接而生成的化合物，因为具有类似苦杏仁的香味，曾称苦杏仁油。苯甲醛广泛存在于植物界 ，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷,樱桃,月桂树叶,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（苦杏苷，Amygdalin）存在。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。 |
| 如何鉴定苯甲醛？ | 可以通过外观与性状鉴定： 纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味,到这步,基本就可以断定是苯甲醛了,再者它微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。 |
| 用途 | 苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等。在香精业中主要用于调配食用香精，少量用于日化香精和烟用香精中。尽管被广泛用作商业食品调味品和工业溶剂，苯甲醇的主要用途仍是用于合成从医药品到塑料添加剂的各种其他化合物。苯甲醇也是生产香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中间产物。
扁桃酸的合成以苯甲醛为初始试剂：氢氰酸先与苯甲醛反应，产物扁桃腈随后水解得到外消旋扁桃酸。
冰河学家LaChepelle和Stillman于1966年报道了苯甲醛和庚醛抑制冰的结晶，从而阻止浓霜（Depth Hoar）的形成。此处理方式可防止由于不稳定的积雪层而导致的雪崩。但是此化合物破坏植被且污染水源，并没有为此目的而被广泛使用。
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| 制备 | 苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化；或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料，在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。 以被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。 |
| 相关反应 | 苯甲醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体，在容器内壁上结晶出来。苯甲醇可通过氢化苯甲醛制备，也可由苯甲醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到（产物为苯甲酸钾和苯甲醇）。苯甲醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。氰化钾的醇溶液可用来催化苯甲醛的缩合，生成安息香。
苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。 |
| 毒性 | 本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
急救措施
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入： 饮足量温水，催吐。就医密闭操作的应全面排风。
呼吸系统防护： 空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。
身体防护： 穿防毒物渗透工作服。
手防护： 戴橡胶耐油手套。
其他防护： 工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。定期体检 |
| 减压蒸馏中苯甲醛的沸点 | 减压条件下 苯甲醛沸点会降低.正常情况下178℃,减压到0.1mpa，苯甲醛的沸点为110℃ 左右.
当然是油浴,水浴只能到100度 再减压,也不至于把它的沸点降到100度之下. |
| 折光率与相对密度 | 香气：具有类似苦杏仁的香味。
沸点：178℃。
相对密度： 1.0415（10／4℃）。
折光率：1.544-1.547 。 |
| 含量分析 | 按醛测定法(OT-6)进行。所取试样量为1g。计算中的当量因子(e)取53.06。
或按气相色谱法(GT-10-4)中非极性柱方法测定。 |
| 毒性 | ADI 0～5mg/kg(FAO/WHO-1994)。
LD501.3g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。 |
| 使用限量 | FEMA(mg/kg)：软饮料36；冷饮42；糖果120；焙烤食品110；布丁类160；胶姆糖840酒类50～60。 |
| 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | | 添加剂中文名称 | 允许使用该种添加剂的食品中文名称 | 添加剂功能 | 最大允许使用量（g/kg） | 最大允许残留量（g/kg） | | 苯甲醛 | 食品 | 食品用香料 | 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 | |
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| 化学性质 | 无色或浅黄色，强折射率的挥发性油状液体，具有苦杏仁味，燃烧时具有芳香气味。 与乙醇、乙醚、挥发油和不挥发油混溶，微溶于水。 |
| 用途 | 重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等，也用作香料 |
| 用途 | GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制杏仁、樱桃、桃子、果仁等型香精，用量可达40%。作为糖水樱桃罐头的赋香剂，加入量每kg糖水3ml。 |
| 用途 | 医药、染料、香料的中间体。用于生产间氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品绿、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以调合皂用香精、食用香精等。 |
| 用途 | 可作为特殊的头香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之。 |
| 用途 | 苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。 |
| 用途 | 用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂 |
| 用途 | 是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等 |
| 用途 | 有机合成, 溶剂, 测定臭氧及位于羰基旁边的亚甲基，检定酚和生物碱，香料制备。 |
| 生产方法 | 其制备方法是以甲苯为原料，在光照下进行氯化得混合氯苄(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，将混合氯苄投入反应釜内，加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂，于125～135℃向搪瓷釜内滴加水，反应随即开始，约10h水加完，反应完毕，在65℃加入纯碱中和，将中和液在水解锅内用纯碱进行水解，回流8h，当油层含侧链氯<0.1％时反应结束，进行水蒸气蒸馏，苯甲醛随水蒸出，进行分层、精馏得产品。 |
| 生产方法 | 苯甲醛广泛存在于植物中，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮，叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类：分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化（钯/硫酸钡）还原苯甲酰氯的方法。1.甲苯氯化再水解法 以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：甲苯1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下，苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。 |
| 生产方法 | 由甲苯用氧化钼为催化剂经催化氧化或由苯乙烯经臭氧氧化而成。
由氯代苄或二氯代甲苯与石灰反应而得。
用硫脲作还原剂，对肉桂油(内含桂醛80%)作臭氧化处理，可得苯甲醛约62%，是为天然品。 |
| 类别 | 易燃液体 |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤 |
| 刺激数据 | 皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度 |
| 爆炸物危险特性 | 强还原剂, 与氧化剂反应激烈; 刺激皮肤,局部接触产生皮炎 |
| 可燃性危险特性 | 食之中枢神经压抑以至惊厥;遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾 |
| 储运特性 | 包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放 |
| 灭火剂 | 泡沫、二氧化碳、干粉、雾状水 |
| 职业标准 | TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米 |